REACCIONES DE LOS ALQUENOS
La reacción
característica de los alquenos es la adición de sustancias al doble enlace, según
la ecuación:
La primera etapa de
la reacción es la adición del protón al alqueno nucleófilo, para formar el
carbocatión. En la segunda etapa, el carbocatión reacciona con el nucleófilo.
La adición de
electrófilos a alquenos hace posible la síntesis de muchas clases de
compuestos:
Hidrogenación de alquenos
Los alquenos se hidrogenan en presencia de un
catalizador (Pt, Pd), transformándose en alcanos. Es una reacción
estereoespecífica SIN, los dos hidrógenos entran por la misma cara del alqueno.
La hidrogenación se produce por la cara menos impedida de la molécula generando
un estereoisómero mayoritario.
Hidratación y halogenación de alquenos
El doble enlace de los alquenos ataca a
electrófilos como el protón, halógenos polarizados y sales de mercurio
formándose un carbocatión que es atacado por los nucleófilos del medio.
Alternativamente también se puede formar un ión cíclico que se abre por ataque
del nucleófilo al carbono más sustituido.
Hidroboración
Los alquenos reaccionan con borano seguido de
oxidación con agua oxigenada para formar alcoholes antimarkovnikov. Es una
reacción estereoespecífica SIN el boro y el hidrógeno entran por la misma cara
del alqueno.
Oxidación con MCPBA
Los ácidos peroxicarboxílicos transfieren un
átomo de oxígeno al alqueno formando oxaciclopropanos. En moléculas con varios
dobles enlaces, el uso de un equivalente de MCPBA permite realizar la reacción
sobre el alqueno más sustituido de forma específica.
Reacciones radicalarias de alquenos
Las reacciones radicalarias HBr/ROOR permiten
colocar un bromo en el carbono menos sustituido del alqueno (Antimarkovnikov)
Polimerización de alquenos
Es la reacción más importante desde el punto de
vista industrial. Así la polimerización del etileno (eteno), da lugar al
polietileno, empleado en la fabricación de bolsas de plástico. La
polimerización de propeno (propileno), produce polipropileno. El teflón se
obtiene por polimerización del tetrafluoroeteno.
Las reacciones más comunes de los alquenos son las reacciones
de adición.
En la adición puede intervenir un agente simétrico:
En la adición puede intervenir un agente simétrico:
o un agente asimétrico:
Cuando el agente asimétrico es un haluro de hidrógeno la
adición cumple la regla de Markovnikov : "El halógeno se adiciona al átomo de carbono menos hidrogenado ", o lo que es lo mismo
"el hidrógeno se adiciona al
carbono más hidrogenado".
La excepción ocurre en la adición del bromuro de hidrógeno en presencia de peróxidos,en este caso la reacción se produce de forma antimarkovnikov.
La excepción ocurre en la adición del bromuro de hidrógeno en presencia de peróxidos,en este caso la reacción se produce de forma antimarkovnikov.
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