domingo, 18 de marzo de 2012

Grupos Funcionales


GRUPOS FUNCIONALES

El grupo funcional es un conjunto de estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad química específica a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos).



Practica Obtención de Etileno


UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÒNOMA DE MÉXICO
COLEGIO DE CIENCIAS Y HUMANIDADES
PLANTEL NAUCALPAN


PRACTICA: OBTENCION DEL ETILENO

EQUIPO: 5

QUÌMICA IV

INTEGRANTES: 

  GODINEZ ZAMBRANO  CARLOS                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            
VARGAS REYES EDUARDO YAIR
           RAMIREZ GARCIA ARANZAZU            

RIVERA DE ANDA MIRIAM 



Grupo: 610
FECHA DE ENTREGA: 14  de Marzo de 2012
PROFESOR: OSVALDO GARÌA


 



Obtención de Etileno
OBJETIVO
Obtener etileno, por medio de diferentes experimentos, ocupando como sustancia básica el alcohol etílico.
MARCO TEORICO
El etileno o eteno es un compuesto químico orgánico formado por dos átomos de carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos químicos más importantes de la industria química. Se halla de forma natural en las plantas.

Peso Molecular
·         Peso Molecular  : 28.054 g/mol
Fase Sólida
·         Punto de fusión  : -169.2 °C
·         Calor latente de fusión (1,013 bar, en el punto triple) : 119.37 kJ/kg
Fase líquida
  • Densidad del líquido (1.013 bar en el punto de ebullición) : 567.92 kg/m3
  • Equivalente Líquido/Gas (1.013 bar y 15 °C (59 °F)) : 482 vol/vol
  • Punto de ebullición (1.013 bar) : -103.8 °C
  • Calor latente de vaporización (1.013 bar en el punto de ebullición) : 482.86 kJ/kg
  • Presión de vapor (a 5 °C o 41 °F) : 47.7 bar
Punto Crítico
  • Temperatura Crítica  : 9.5 °C
  • Presión Crítica  : 50.76 bar
Fase gaseosa
  • Densidad del gas (1.013 bar en el punto de ebullición) : 2.085 kg/m3
  • Densidad del Gas (1.013 bar y 15 °C (59 °F)) : 1.178 kg/m3
  • Factor de Compresibilidad (Z) (1.013 bar y 15 °C (59 °F)) : 0.9935
  • Gravedad específica (aire = 1) (1.013 bar y 0 °C (32 °F)) : 0.974
  • Volumen Específico (1.013 bar y 21 °C (70 °F)) : 0.862 m3/kg
  • Capacidad calorífica a presión constante (Cp) (1.013 bar y 15 °C (59 °F)) : 0.042 kJ/(mol.K)
 Obtención de Etileno

  • Capacidad calorífica a volumen constante (Cv) (1.013 bar y 15 °C (59 °F)) : 0.034 kJ/(mol.K)
  • Razón de calores específicos (Gama:Cp/Cv) (1.013 bar y 15 °C (59 °F)) : 1.242623
Misceláneos
  • Solubilidad en agua (1.013 bar y 0 °C (32 °F)) : 0.226 vol/vol
  • Temperatura de Autoignición  : 425 °C
Fórmula molecular del ETILENO
CH2=CH2
Apariencia del ETILENO
Gas incoloro.
  
HIPOTESIS
 Se cree que al añadir alcohol (Ch3Ch2OH) y Acido Sulfúrico (H2SO4), con un poco de energía se obtendrá el etileno, al momento de comprobar con el Agua de Bromo y el Permanganato de Potasio (KMnO4), como ambos son de un color especial, si en verdad se obtuvo etileno, hará que estas sustancias se pongan en un aspecto transparente.       
 

Obtención de Etileno  
MATERIALES
SUSTANCIAS
o   Matrazquitasato  con manguera con punta de vidrio
·         Alcohol Etílico
·         Vidrio de reloj
·         Acido sulfúrico
·         Parrilla
·         Carbonato de Calcio (CaO3)
·         Termómetro
·         Piedras de Ebullición
·         Cuba hidroneumática
·         Agua de Bromo
·         Probeta
·         Permanganato de Potasio (KMnO4)
·         Soporte universal
Sulfato de Cobre  CuSO4
·         Pinzas para matraz quitasato

·         Pipetas 10 mm con perilla

·         Espátula

·         Balanza electrónica

            
PROCEDIMIENTO
·         Se colocara sobre el soporte universal la parilla encendida a temperatura media.
·         Sobre la parilla se montara el matraz quitasato sostenido con las pinzas para matraz quitasato en el soporte universal.
·         El matraz llevara la manguera conectada y también dentro del matraz el termómetro.
·         Dentro del matraz pondremos alcohol etílico, las piedras de ebullición, acido sulfúrico y sulfato de cobre.
·         Estar observando que este produzca un gas y la solución se transforme a un color opaco. (El gas será fuerte y molestara la garganta).
·         Cuando el termómetro marque una temperatura de 100º C. se colocara la manguera del matraz dentro de la probeta con KMnO4, observar que ocurre y tomar notas.
·         Ya visto lo que sucede con KMnO4 se usara la probeta con agua de Bromo y se pondrá poca abajo dentro de la cuba hidroneumática, claro con la manguera dentro y ver que ocurre.
·         Finalmente haremos una prueba de instauración con CaO3 y observaremos que ocurre.


Obtención de Etileno
RESULTADOS
 

        
Obtención de Etileno
En la deshidratación de un alcohol se obtuvo un gas el cual era Etileno, en donde también se desprendió agua, la cual salió del alcohol etílico, como se muestra en la reacción. En las reacciones de identificación en donde se uso permanganato de Potasio al principio de la reacción era color morado, pero después al introducir la manguera que provenía del matraz con alcohol etílico se volvió su coloración café, produciendo, oxido de Manganeso, oxido de Potasio y etilenglicol. En la reacción de identificación con agua de Bromo no se pudo llevar a cabo ya que el efecto en el agua de Bromo, no afecto su apariencia debido a que se había apagado la parrilla ya para ese momento, pero debió producir di bromuro de etano. Finalmente en la reacción de combustión se produjo monóxido de carbono, agua y energía.




Obtención de Etileno

OBSERVACIONES
Al realizar la práctica notamos desde un principio que dentro del matraz la solución rápidamente cambio a un color opaco, conforme aumentaba la temperatura producía humo que cuando salía del matraz, nos molestaba y picaba la garganta. También con el paso del tiempo y aumento de temperatura empezaba la solución a hervir y todo el instrumental era peligroso tocarlo ya que este estaba muy caliente. En la prueba realizada con agua de Bromo fue interesante ver como ya a los 100ª C. la manguera poco a poco comenzaba a producir un burbujeo en la cuba hidroneumática y que al colocarlo dentro de la pipeta rápidamente lo consumía y cambio muy ligeramente de color, en cambio con el KMnO4 su cambio fue muy notorio e impresionante ya que al colocarle la manguera proveniente del matraz esta comenzaba a cambiar de color y a producir un ligero burbujeo, comenzó poniéndose color café hasta que después de un tiempo fue incolora. Lo que corresponde a la prueba de instauración con CaO3  también fue interesante ya que al colocarlo dentro del matraz comenzaba a reaccionar y a formar como grumos que se reventaban y efervecian por un largo tiempo, poniéndose la solución en un color negro y el carbonato poco a poco se iban disolviendo en la solución del matraz. No ocurrió del todo bien la prueba con agua de Bromo pero cambia ligeramente, quizá porque necesitaba estar a una temperatura mayor a los 100ª C. teniendo que haberse formado dibromuro de etano.


Obtención de Etileno
CONCLUCIONES
Al termino de la realización de la practica nos dimos cuenta como bien decía nuestra hipótesis tomando alcohol etílico y acido sulfúrico concentrado, con un poco de energía se obtuvo el etileno, también desprendiendo un poco de agua, y bien nos dimos cuenta por la coloración del permanganato de potasio así como el agua de bromo tomarían un color especial al de su naturaleza el cual fue transparente y café en el caso del permanganato. Acertamos también en el hecho de que si fue importante el proceso de combustión para la obtención del etileno y para las reacciones de identificación. Como ultima conclusión podemos decir que si se logro obtener el etileno a partir del alcohol y el proceso de combustión. En las reacciones ocurridas por deshidratación de un alcohol aprendimos que solo los dobles enlaces pueden reaccionar con el permanganato de potasio. El etileno el cual contienen al menos un doble enlace carbono-carbono. El eteno es un gas incoloro, con un olor ligeramente dulce, y su fórmula es H2C9CH2. Es ligeramente soluble en agua, y se produce comercialmente mediante craqueo y destilación fraccionada del petróleo, así como del gas natural.

REFERENCIA BIBLIOGRAFICA
WESTERMANN, Verlag Georg (1987). Métodos de la Industria Química 2. 2da Ed. Vol. II. Barcelona, España. Editorial Reverté, S.A.
VALDERRAMA, José O. (1994).  Información Tecnológica. 2da Ed. Vol. 5. Santiago, Chile. Editorial La Serena.

martes, 13 de marzo de 2012

Reacciones de los Alquenos


                                                     REACCIONES DE LOS ALQUENOS

La reacción característica de los alquenos es la adición de sustancias al doble enlace, según la ecuación: 
                                           
La primera etapa de la reacción es la adición del protón al alqueno nucleófilo, para formar el carbocatión. En la segunda etapa, el carbocatión reacciona con el nucleófilo.
                          
La adición de electrófilos a alquenos hace posible la síntesis de muchas clases de compuestos:
 Halogenuros de alquilo, alcoholes, alcanos, dioles, eteres pueden ser sintetizados a partir de alquenos por reacciones de sustitución electrófila. El producto obtenido depende solamente del electrófilo y del nucleófilo usado en la reacción
Hidrogenación de alquenos
Los alquenos se hidrogenan en presencia de un catalizador (Pt, Pd), transformándose en alcanos. Es una reacción estereoespecífica SIN, los dos hidrógenos entran por la misma cara del alqueno. La hidrogenación se produce por la cara menos impedida de la molécula generando un estereoisómero mayoritario.
Hidratación y halogenación de alquenos
El doble enlace de los alquenos ataca a electrófilos como el protón, halógenos polarizados y sales de mercurio formándose un carbocatión que es atacado por los nucleófilos del medio. Alternativamente también se puede formar un ión cíclico que se abre por ataque del nucleófilo al carbono más sustituido.
Hidroboración
Los alquenos reaccionan con borano seguido de oxidación con agua oxigenada para formar alcoholes antimarkovnikov. Es una reacción estereoespecífica SIN el boro y el hidrógeno entran por la misma cara del alqueno.
Oxidación con MCPBA
Los ácidos peroxicarboxílicos transfieren un átomo de oxígeno al alqueno formando oxaciclopropanos. En moléculas con varios dobles enlaces, el uso de un equivalente de MCPBA permite realizar la reacción sobre el alqueno más sustituido de forma específica.
Reacciones radicalarias de alquenos
Las reacciones radicalarias HBr/ROOR permiten colocar un bromo en el carbono menos sustituido del alqueno (Antimarkovnikov)
Polimerización de alquenos
Es la reacción más importante desde el punto de vista industrial. Así la polimerización del etileno (eteno), da lugar al polietileno, empleado en la fabricación de bolsas de plástico. La polimerización de propeno (propileno), produce polipropileno. El teflón se obtiene por polimerización del tetrafluoroeteno.
Las reacciones más comunes de los alquenos son las reacciones de adición.

En la adición puede intervenir un agente simétrico:
 
o un agente asimétrico:
 
Cuando el agente asimétrico es un haluro de hidrógeno la adición cumple la regla de Markovnikov : "El halógeno se adiciona al átomo de carbono menos hidrogenado ", o lo que es lo mismo "el hidrógeno se adiciona al carbono más hidrogenado".
La excepción ocurre en la adición del bromuro de hidrógeno en presencia de peróxidos,en este caso la reacción se produce de forma antimarkovnikov.




domingo, 4 de marzo de 2012

Propiedades y síntesis del etileno


PROPIEDADES DEL ETILENO

El etileno o eteno es un compuesto químico orgánico formado por dos átomos de carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos químicos más importantes de la industria química. Se halla de forma natural en las plantas.

Propiedades del gas:

Peso Molecular
·         Peso Molecular  : 28.054 g/mol

Fase Sólida
·         Punto de fusión  : -169.2 °C
·         Calor latente de fusión (1,013 bar, en el punto triple) : 119.37 kJ/kg

Fase líquida
·         Densidad del líquido (1.013 bar en el punto de ebullición) : 567.92 kg/m3
·         Equivalente Líquido/Gas (1.013 bar y 15 °C (59 °F)) : 482 vol/vol
·         Punto de ebullición (1.013 bar) : -103.8 °C
·         Calor latente de vaporización (1.013 bar en el punto de ebullición) : 482.86 kJ/kg
·         Presión de vapor (a 5 °C o 41 °F) : 47.7 bar

Punto Crítico
·         Temperatura Crítica  : 9.5 °C
·         Presión Crítica  : 50.76 bar

Fase gaseosa
·         Densidad del gas (1.013 bar en el punto de ebullición) : 2.085 kg/m3
·         Densidad del Gas (1.013 bar y 15 °C (59 °F)) : 1.178 kg/m3
·         Factor de Compresibilidad (Z) (1.013 bar y 15 °C (59 °F)) : 0.9935
·         Gravedad específica (aire = 1) (1.013 bar y 0 °C (32 °F)) : 0.974
·         Volumen Específico (1.013 bar y 21 °C (70 °F)) : 0.862 m3/kg
·         Capacidad calorífica a presión constante (Cp) (1.013 bar y 15 °C (59 °F)) : 0.042 kJ/(mol.K)
·         Capacidad calorífica a volumen constante (Cv) (1.013 bar y 15 °C (59 °F)) : 0.034 kJ/(mol.K)
·         Razón de calores específicos (Gama:Cp/Cv) (1.013 bar y 15 °C (59 °F)) : 1.242623
·         Viscosidad (1.013 bar y 0 °C (32 °F)) : 0.0000951 Poise
·         Conductividad Térmica (1.013 bar y 0 °C (32 °F)) : 16.83 mW/(m.K)

Misceláneos
·         Solubilidad en agua (1.013 bar y 0 °C (32 °F)) : 0.226 vol/vol
·         Temperatura de Autoignición  : 425 °C

Propiedades físicas
Solubilidad: son solubles en solventes no polares o poco polares como el benceno, éter o cloroformo-

Reactividad: La presencia del doble enlace los hace mucho más reactivos que los alcanos. Tienen reacciones de adición al doble enlace., siendo las más frecuentes la adición de hidrógeno o halógenos. Es muy importante a nivel industrial  la polimerización de los alquenos.

Es altamente inflamable, es polimerizadle y per oxidable. Reacciona violentamente con oxidantes y cloro en presencia de luz. 
Fórmula molecular del ETILENO
CH2=CH2

Apariencia del ETILENO
Gas incoloro.

Propiedades químicas

Acidez (pKa) del ETILENO
44

                                      




                                       
                                           ¿COMO SE SINTETIZA EL ETILENO?

La síntesis de etileno empieza con la combinación de metionina y ATP para producir S-adenosil-metionina (SAM), reacción catalizada por la SAM-sintetasa, también conocida como AdoMet-sintetasa. La SAM es luego convertida en ácido 1-aminociclopropano-1-carboxílico (ACC, por sus siglas en inglés) por la ACC-sintasa. La actividad de la ACC-sintasa es inducida por diferentes tipos de estrés, incluyendo inundación, lesiones, IAA y los herbicidas auxínicos



La fase final para la producción de etileno es catalizada por la ACC oxidasa, reacción de la cual resultan como productos el etileno, cianuro de hidrógeno (HCN) y bióxido de carbono (CO2), provenientes del ACC (ácido 1-aminociclopropano-1-carboxílico) (Figura 12). Dependiendo de la especie vegetal, el etileno inducido por la auxina oherbicida auxínico puede, o no, jugar un papel determinante en la subsecuente muerte de la planta. La Animación 3 “Descripción General de la Acción de los Herbicidas Auxínicos” muestra como el etileno puede estar involucrado en la muerte de la planta.